В мае 1937 года, на базе Управления строительных работ №27 Витебской области была сформирована 50-я стрелковая дивизия, которая позиционировалась как «УРовская» дивизия Полоцкого укрепленного района.
В начале Великой Отечественной войны дивизия из района Полоцка, согласно довоенному плану прикрытия, должна была быть переброшена восточнее Гродно для вхождения в состав второго эшелона 3-й армии.
Находясь на марше, дивизия получает приказ командования 13-й армии, которому подчинялась на тот момент: «Совместно с 5-й танковой дивизией,84-м полком НКВД и частями Виленского пехотного училища прикрыть район поселка Молодчено», который находился в 50-60 километрах северо-западнее Минска. В этот период дивизией командует Евдокимов Василий Павлович (08.08.1940 — 01.08.1941), генерал-майор, пропавший без вести после тяжелых боев на Западном фронте в июле 41-го. После отхода на рубеж, дивизия сразу же вступила в бой. Мощные удары группы армий «Центр» вскоре расчленили 13-ю армию, и дивизия оказалась отрезанной от главных сил армии. В результате, под натиском врага уцелевшие части стали отступать на Борисов. К концу июня дивизия оказалась севернее Минска, в районе Логойска, где в ее состав влились уцелевшие части 64-й и 100-й стрелковых дивизий, отошедшие на эти рубежи после тяжелейших боев.
2-го июля дивизия вступает в бой с частями 20-й танковой дивизии вермахта, наступающей от Бегомля на Лепель, что в 70-ти километрах к северу от Борисова. После 3-х дней кровопролитных боев, 50-я стрелковая дивизия снова вынуждена отступить, на это раз в район Витебска, постоянно двигаясь на северо-восток. 9-го июля бойцы Евдокимова вступают в бои за город, но уже к 11-му числу, понеся большие потери, остатки дивизии отправлены в Велиж (80 км к северо-востоку от Витебска) на переформирование. Но и здесь противник не дал расслабиться. Уже 14-го июля части Вермахта подошли и к Велижу. Не успев полностью доукомплектоваться, дивизия начинает отступать на восток. К 24-му июля остатки дивизии были выведены из боев и направлены на участок 12 км восточнее Вязьмы.
С 2-го августа 1941 года командиром дивизии назначается полковник Борейко Аркадий Александрович. 6-го августа дивизия снова вводится в бой, на этот раз в районе Смоленска. Её части переходят в наступление в окрестностях Ярцево. В ходе боевых действий дивизии удалось продвинуться на 17 километров и закрепиться на линии Рядыни – Осипово – Чистая.
После этого, в сентябре командование дивизии получает боевой приказ от командующего 19-й армии №055 – оборонять занятый рубеж. К 3-му октября дивизия продолжала удерживать занимаемую часть фронта, сдерживая натиск врага, но на следующий день все-таки была вынуждена отступить на восточный берег реки Воль, а затем и вовсе снова направилась под Вязьму с целью противостоять полному окружению войск РККА. Однако дивизия не успела. Кольцо окружения сомкнулось, поглотив части фактически 5 армий Западного фронта (19-я, 20-я, 24-я, 16-я и 32-я). Но прежде чем котел замкнулся, полки 50-й стрелковой дивизии буквально промчались через весь город на специально выделенном автотранспорте, что и спасло их от участи большинства. Дивизия была направлена в сторону Вереи.
19-го октября, когда у руля дивизии встал генерал-майор Лебеденко Н.Ф., части дивизии уже вели бои под самой Верей. Но к вечеру того же дня, в срочном порядке дивизия начала отходить через Шаликово в район Дорохово, чтобы прикрыть Можайское направление где ситуация становилась максимально критической. К вечеру 20-го октября, усиленная артиллерией, а также 20-й танковой бригадой, дивизия отошла сначала к знаменитому Петрищево, а потом и к Дорохово, где и заняла оборону. Здесь к ней примкнули части 19-й и 103-й стрелковых дивизий, вырвавшихся из Вяземского котла.
23-го числа немцы снова наносят мощный удар по частям дивизии, в результате которого она снова отступает на восток. Через два дня, в районе деревни Гробово в ходе тяжелейшего боя, практически полностью гибнет 230-й запасной учебный пехотный полк в составе 800 человек из состава дивизии. К 31-му октября дивизия была вынуждена отступить к Тучково, где вела ожесточенные бои вплоть до 16-го ноября на фронте обороны в 8 километров, пока под очередным натиском врага не отошла еще восточнее поселка.
После последнего отступления дивизия закрепилась на линии Полушкино – Герцено – Агафоново и севернее. Вплоть до первых чисел декабря 1941 года в районе этих населенных пунктов дивизия вела тяжелейшие бои с противником, пытавшимся прорвать линию обороны, проходившую на это период фактически по берегу Москвы-реки. В районах деревень Криуши, Власово, Никифорово и Троицкое, также не утихали кровопролитные схватки. И лишь 11-го декабря, когда общее контрнаступление войск Красной Армии под Москвой на некоторых участках фронта было уже в полном разгаре, 50-я стрелковая дивизия, без каких-либо оперативных пауз ринулась в контрнаступление. Но сожалению, только через двое суток частям дивизии удалось перебраться на противоположный берег реки, где они встретили очередной мощный отпор частей 197-й и 267-й пехотных дивизий Вермахта. Все попытки бойцов Лебеденко прорвать оборону врага претерпевали неудачу. Противник прочно вцепился в занимаемые рубежи. К 20-му декабря дивизия в районе северо-западнее Тучково сумела перейти на южный берег реки и сходу овладеть поселками Кожино и Красотино, но к вечеру следующего дня, не выдержав контратак противника была вынуждена снова отойти назад.
После этого, вплоть до самого Нового года и еще десять дней после него дивизия ведет тяжелые бои на рубеже Москвы-реки, тщетно пытаясь прорвать плотную оборону немецких войск. И только 11-го января, нанеся мощный удар в район Тучково, дивизия заняла поселок, а затем, не сбавляя хода, двинулась на запад в общем направлении на Можайск. В ходе этих боев дивизии удалось окружить части немецких дивизий в районе Белобородово и колхоза им. Кагановича. 13-го числа бойцы Лебеденко овладели Дубровкой, а затем и Дорохово. К 16-му января дивизия вышла на линию Костино — Красный Стан – Александрово – Бугайлово, что буквально в нескольких километрах к востоку от Можайска, а 19-го января, при поддержке 20-й танковой бригады удалось занять несколько деревень на северных подступах к городу. Затем, совместно с частями 82-й, 108-й, 144-й и 19-й стрелковых дивизий, опираясь все на ту же 20-ю танковую бригаду, войска Красной Армии освободили Можайск и двинулись в сторону Гжатска, где 50-я стрелковая дивизия все-таки была остановлена яростной обороной Вермахта…